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反丁烯二酸

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反丁烯二酸(fumaric acid),又稱延胡索酸富馬酸。分子式HOOCCH=CHCOOH。最早是從延胡索中發(fā)現的。此外,在多種蘑菇和新鮮牛肉中也有發(fā)現。反丁烯二酸與順丁烯二酸互為幾何異構體。反丁烯二酸為無色結晶;相對密度1.635(20/4℃),熔點300~302℃(封管),在165℃(17毫米汞柱)升華;易溶于乙醇,不溶于冷水。

反丁烯二酸的化學性質與順丁烯二酸相似。反丁烯二酸加熱至250~300℃轉變成順丁烯二酸酐。反丁烯二酸也能生成一元及二元酯或酰胺,但不能生成一元酰氯。它與五氯化磷或亞硫酰氯反應可生成二元酰氯。反丁烯二酸經高錳酸鉀氧化生成外消旋酒石酸(見外消旋體)。

反丁烯二酸可由順丁烯二酸異構化制得,常用的催化劑是重金屬鹽、含硫化合物、無機酸等。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經黑根菌發(fā)酵也可制得反丁烯二酸。反丁烯二酸可用于制造不飽和聚酯樹脂,也可做食品的酸性調味劑。

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