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對氨基苯甲酸

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對氨基苯甲酸是機體細胞生長和分裂所必需的物質(zhì)葉酸的組成部分之一,在酵母、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。它是由莽草酸途徑經(jīng)分支酸合成的。該第一步反應是分支酸與氨反應生成4-氨基-4-脫氧分支酸,由氨基脫氧分支酸合成酶催化。然后4-氨基-4-脫氧分支酸消除一個丙酮酸,芳構(gòu)化為對氨基苯甲酸。在細菌中第二步反應是被氨基脫氧分支酸裂解酶催化的,在植物中很可能也存在這一相似的酶,不過至今仍未發(fā)現(xiàn)。

對氨基苯甲酸在二氫葉酸合成酶的催化下,與二氫蝶啶焦磷酸谷氨酸或二氫蝶啶焦磷酸與對氨基甲酰谷氨酸合成二氫葉酸。二氫葉酸再在二氫葉酸還原酶的催化下被還原為四氫葉酸,四氫葉酸進一步合成得到輔酶F,為細菌合成DNA堿基提供一個碳單位。磺胺類藥物作為對氨基苯磺酰胺衍生物,因與底物對氨基苯甲酸結(jié)構(gòu)、分子大小和電荷分布類似,因此可在二氫葉酸合成中取代對氨基苯甲酸,阻斷二氫葉酸的合成。這導致微生物的葉酸合成受阻,生命不能延續(xù)。

細胞質(zhì)中對氨基苯甲酸在葡糖醛酸基轉(zhuǎn)移酶的催化下可逆轉(zhuǎn)化為葡糖醛酸酯,因此植物中全部或大部分對氨基苯甲酸都發(fā)生了酯化,這可能是植物對對氨基苯甲酸的一種貯存和運輸形式。

【英文名稱】p-aminobenzoic acid

【結(jié)構(gòu)或分子式】

【相對分子量或原子量】137.14

【密度】1.374(25℃)

【熔點(℃)】187~188

毒性LD50(mg/kg)】

大鼠經(jīng)口6000

【性狀】

無色針狀晶體。

【溶解情況】

稍溶于冷水,易溶于沸水、乙醇乙醚?! ?/p>

目錄

用途

用于染料和醫(yī)藥中間體。用于生產(chǎn)活性紅M-80,M-10B,活性紅紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生產(chǎn)藥物對羧基芐胺。對氨基苯甲酸可用作防曬劑,其衍生物對二甲氨基甲酸辛酯,是優(yōu)良的防曬劑,商品名稱Padimate O.  

制備或來源

(1)由對硝基苯甲酸還原而得。

(2)由對消極甲苯為原料經(jīng)氧化還原制得。

(3)以對甲基苯胺為原料,經(jīng)乙酰化、氧化、還原制得?! ?/p>

生產(chǎn)方法

1.在反應鍋內(nèi)依次加入水、氯化鈉鹽酸。開動攪拌并升溫至50-60℃,加入9/10量的鐵粉,繼續(xù)升溫到98-102℃,保溫1h,停止加熱,于95℃慢慢加入對硝基苯甲酸,約1-1.5h加完,補加鐵粉,在98-102℃保溫1h,放冷至80℃,加入30%液堿調(diào)節(jié)pH=8.5-9,壓濾,用少量水洗,濾液與少量洗液合并,壓入酸析鍋,冷至30-34℃,加入保險粉脫色,過濾。濾液加酸調(diào)節(jié)pH=3.5-4,繼續(xù)冷至10℃以下,甩水、干燥即得成品。收率84-88%。

2.由對硝基苯甲酸經(jīng)催化加氫而得在1000ml燒杯中加入工業(yè)品對硝基苯甲酸及水,在攪拌下用22%氫氧化鈉調(diào)整pH=6-7,然后加阮尼鎳,在攪拌下把料液抽入搖擺式高壓釜中,分別用氫氣;氮氣各置換兩次;再充壓至3.43MPa,在壓力3.43-2.54MPa;溫度134-140℃下反應5h左右,至氫壓不下降為終點。反應結(jié)束后過濾;干燥而得成品。收率80%以上?! ?/p>

其他

最大吸收峰266nm(水);288(異丙醇)?! ?/p>

生產(chǎn)單位

上海第十五制藥廠等

對氨基苯甲酸(PABA)

PABA 基本知識

水溶性;

維生素B族中屬于最新發(fā)現(xiàn)的維生素之一;

一般的計量單位是毫克(mg);

在人體內(nèi)可合成;

建議每日取量還未確定;

幫助合成葉酸,在人體利用蛋白質(zhì)時起重要的作用;

具有阻隔太陽光線的重要特性;

有助于對泛酸的吸收,并提高其效果;

在動物實驗中,對氨基苯甲酸和泛酸一起作用,可使白發(fā)恢復到本來的發(fā)色。

PABA效用

做成軟膏使用時,可抵御日曬;

緩解燒傷燙傷的刺痛;

保持健康潤滑的皮膚;

延遲出現(xiàn)皺紋;

幫助毛發(fā)恢復到自然顏色。

PABA缺乏癥

濕疹。

富含PABA的食物

動物肝臟與腎臟、啤酒酵母、未精制的谷物制品、米糠、麥芽、糖蜜。

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