甲酸
| A+醫(yī)學(xué)百科 >> 甲酸 |
| 甲酸 | |||
|---|---|---|---|
|
|||
| IUPAC名 Formic acid, Methanoic acid |
|||
| 別名 | HCOOH | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 64-18-6 | ||
| SMILES |
|
||
| RTECS | LQ4900000 | ||
| 性質(zhì) | |||
| 化學(xué)式 | CH2O2 HCOOH |
||
| 摩爾質(zhì)量 | 46.0254 g·mol?1 | ||
| 外觀 | 無色發(fā)煙液體 | ||
| 密度 | 1.22 g/mL (液) | ||
| 熔點 | 8.4 °C (47.1 °F) | ||
| 沸點 | 100.8 °C (213.3 °F) | ||
| 溶解性（水） | 混溶 | ||
| pKa | 3.744 | ||
| 黏度 | 1.57 cP, 26 °C | ||
| 結(jié)構(gòu) | |||
| 分子構(gòu)型 | 平面 | ||
| 偶極矩 | 1.41 D (氣態(tài)) | ||
| 危險性 | |||
| 警示術(shù)語 | R：R10-R35 | ||
| 安全術(shù)語 | S：S1/2-S23-S26-S45 | ||
| MSDS | ScienceLab.com | ||
| 主要危害 | 腐蝕性、刺激性 | ||
| NFPA 704 |
 2
3
0
|
||
| 閃點 | 69 °C (156 °F) | ||
| 相關(guān)物質(zhì) | |||
| 相關(guān)羧酸 | 乙酸、丙酸 | ||
| 相關(guān)化學(xué)品 | 甲醛、甲醇 | ||
| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
甲酸（英文：Formic acid）又稱作蟻酸，化學(xué)式為HCOOH。螞蟻分泌物和蜜蜂的分泌液中含有蟻酸，當(dāng)初人們蒸餾螞蟻時制得蟻酸，故有此名。甲酸無色而有刺激氣味，且有腐蝕性，人類皮膚接觸后會起泡紅腫。熔點8.4℃，沸點 100.8℃。由于甲酸的結(jié)構(gòu)特殊，它的一個氫原子和羧基直接相連。也可看做是一個羥基甲醛。因此甲酸同時具有酸和醛的性質(zhì)。在化學(xué)工業(yè)中，甲酸被用于橡膠、醫(yī)藥、染料、皮革種類工業(yè)。
目錄 |
性質(zhì)
甲酸與水和大多數(shù)的極性有機(jī)溶劑混溶，在烴中也有一定的溶解性。在烴中及氣態(tài)下， 甲酸以通過以氫鍵結(jié)合的二聚體形態(tài)出現(xiàn)。在氣態(tài)下，氫鍵導(dǎo)致甲酸氣體與理想氣體狀態(tài)方程之間存在較大的偏差。液態(tài)和固態(tài)的甲酸由連續(xù)不斷的通過氫鍵結(jié)合的甲酸分子組成。
甲酸具有與大多數(shù)其他羧酸相同的性質(zhì)，盡管在通常情況下甲酸不會生成酰氯或者酸酐。直到不久以前，所有試圖將甲酸轉(zhuǎn)化成這些衍生物的嘗試都以產(chǎn)物一氧化碳告終。甲酸酐可由甲酰氟和甲酸鈉在零下78攝氏度反應(yīng)得到。甲酰氯可由將氯化氫氣體通過零下60度1-咪唑的一氯甲烷溶液得到。甲酸脫水分解為一氧化碳和水。甲酸具有和醛類似的還原性。它能起銀鏡反應(yīng)，把銀氨絡(luò)離子中的銀離子還原成金屬銀，而自己被氧化成二氧化碳和水：
HCOOH+2AgOH→2Ag+2H2O+CO2
甲酸是唯一能和烯烴進(jìn)行加成反應(yīng)的羧酸。甲酸在酸的作用下（如硫酸，氫氟酸），和烯烴迅速反應(yīng)生成甲酸酯。但是類似于Koch反應(yīng)的副反應(yīng)也會發(fā)生，產(chǎn)物是更高級的羧酸。
大多數(shù)的甲酸鹽溶于水。
制備
制備其他化學(xué)藥品（尤其是乙酸）的過程中，大量的甲酸作為副產(chǎn)物被生產(chǎn)出來。 然而這樣的制備遠(yuǎn)遠(yuǎn)的不能滿足目前對甲酸的需要，所以有些甲酸被直接生產(chǎn)。
在強(qiáng)堿作用下，甲醇和一氧化碳反應(yīng)生成甲酸甲酯：
- CH3OH + CO → HCOOCH3
在工業(yè)生產(chǎn)中， 此反應(yīng)在液態(tài)和加壓的狀態(tài)下進(jìn)行。 典型的反應(yīng)條件為80攝氏度和40個大氣壓。廣泛使用的堿為甲醇鈉。水解甲酸甲酯得到甲酸。
- HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH
水解甲酸甲酯需要大量的水來保證反應(yīng)順利進(jìn)行。 有些生產(chǎn)商使用一種間接的水解途徑, 即先將甲酸甲酯和氨反應(yīng)產(chǎn)生甲酰胺，然后用硫酸水解甲酰胺得到甲酸：
- HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH
- 2HCONH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCOOH + (NH4)2SO4
這種技術(shù)有其自身缺點，尤其是在對副產(chǎn)物硫酸銨的處理上。有些生產(chǎn)商最近發(fā)展了一類節(jié)能的方法，即將甲酸從直接水解的大量水溶液中提取出來。在其中一種方法（由巴斯夫所使用）中，甲酸在有機(jī)堿的作用下由濕法萃取得到。
在實驗室制備中，甲酸可由在無水丙三醇中加熱草酸，然后蒸汽蒸餾得到。另外一種制備方法（必須要在通風(fēng)櫥中進(jìn)行）是在鹽酸作用下的異乙腈的水解。
- C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH
異腈的制備由乙胺和氯仿反應(yīng)獲得。（異腈過于令人不快的氣味使此反應(yīng)必須在通風(fēng)櫥中進(jìn)行。）
安全
化學(xué)性質(zhì)
甲酸具有羧酸的通性。但甲酸同時具有一個醛基，這使它可以被進(jìn)一步氧化：
- 2HCOOH + O2 → 2CO2 + 2H2O
甲酸在濃硫酸或氧化鋁催化下加熱脫水生成一氧化碳，這是實驗室制取純凈一氧化碳的方法。
- HCOOH → CO + H2O （在濃硫酸催化下加熱）
甲酸也能在氧化鋅或高錳酸鉀催化下，進(jìn)行脫氫反應(yīng)：
- HCOOH → CO2 + H2
參見
參考資料
參考來源
| 關(guān)于“甲酸”的留言： |  訂閱討論RSS
|
|
目前暫無留言 | |
| 添加留言 | |